В 1780 году село Рождествено получило статус уездного города, а 8 февраля 1786 года было открыто первое учебное заведение Уездное училище.
В дореволюционный период по инициативе Рукавишникова И.В. вводится обучение мальчиков столярному и слесарному делу, а для девочек организуется школа кружевниц, изделия которых пользовались большим, школа кружевниц была одним из лучших учебных заведений в Петербургской губернии
1920 году в селе Рождествено открывается «Областная сельскохозяйственная школа», целью которой ставилась подготовка специалистов для сельского хозяйства
С 1946 до 1972 года Рождественская школа находилась в здании усадьбы Рукавишниковых, ныне это здание краеведческого музея
В 1955 – 1957 годах учащиеся школы принимают активное участие областных слетах садоводов – мичуринцев, натуралистов, механизаторов.
В 1972 году Рождественская школа перешла в новое, современное здание.
С 1989 года школа осуществляет программу сельско-хозяйственной аренды, с использованием 15 га земли, что позволило вовлечь всех учащихся и учителей в коллективный производительный труд и дополнительно финансировать общешкольные праздники.
1990-е год. Школа на рубеже веков… Рождественская средняя школа конструирует модель аграрной сельской школы.
1993 год. Рождественская средняя школа становится областной экспериментальной площадкой. Цель эксперимента — создание модели сельской школы личностно ориентированной, успешной для ученика и учителя, организация допрофессионального и начального профессионального обучения в сочетании с коллективным производительным трудом, здоровым образом жизни. Происходит возрождение народных традиций, обычаев, обрядов и ремесел, слияние с сельским укладом жизни, приобщение детей с ранних лет к труду на земле.
Школа стоит на земле … «Где родился там и пригодился». Не случаен поэтому прикладной характер обучения и воспитания.
Идея Рождественской средней школы – «Счастливы те, человеческая природа которых находится в согласии с их занятиями»
1995 год. Школа стала лауреатом первого областного конкурса «Школа года 1995»
Три года пришкольный участок Рождественская средняя школа занимает 2 место в областном смотре – конкурсе пришкольных участков.
С 1993 года Рождественская средняя школа и Сиверское ПУ-43 успешно сотрудничают в профессиональной подготовке учащихся. За 15 лет более 50 юношей получили специальность «Тракторист» категории «ВС» и более 30 девушек – профессию «Секретарь – машинистка».
50 выпускников школы получили профессию «Воспитатель детского сада».
С 1986 по 2019 год окончили школу с золотой медалью – 16 учащихся, с 1986 по 2019 год с серебряной медалью – 39 учащихся.
